17-Właściwości chemiczne proszku metylotestosteronu

Nr CAS: 58-18-4
Nazwa chemiczna: 17-Metylotestosteron
Synonimy: METYSOLESTOSTERON
Numer CB: CB4213510
Wzór cząsteczkowy: C20H30O2
Masa cząsteczkowa: 302,46
Temperatura topnienia: 162-168 stopni (lit.)
Alfa: 79° (c=1, alkohol)
Temperatura wrzenia: 383,47 stopnia (przybliżone szacunki)
Gęstość: 1,0434 (przybliżone szacunki)
Współczynnik załamania światła: 1,4800 (oszacowanie)
Temperatura zapłonu: 5 stopni
Temperatura przechowywania: 2-8 stopni
Rozpuszczalność w H2O: Mniejsza lub równa 0,5 mg/ml

17-Zastosowanie i produkcja metylotestosteronu

Przegląd
18-Metylotestosteron, syntetyczna pochodna testosteronu, to lek będący androgenem i sterydem anabolicznym (AAS). Stosowany jest głównie w leczeniu niskiego poziomu testosteronu u mężczyzn, opóźnionego dojrzewania u chłopców, w małych dawkach jako składnik hormonalnej terapii menopauzalnej w leczeniu objawów menopauzy, takich jak uderzenia gorąca, osteoporoza i niski popęd seksualny u kobiet oraz w leczeniu raka piersi u kobiet (1-3). Występuje w postaci białych lub kremowobiałych kryształów lub proszku, który jest rozpuszczalny w różnych rozpuszczalnikach organicznych, ale jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie. Należy go podawać doustnie.
19-Zsyntetyzowano go wkrótce po odkryciu testosteronu, będącego jednym z pierwszych syntetycznych leków na SAA. 17-Metylotestosteron, poza jego funkcją medyczną, może być również stosowany w celu poprawy budowy ciała i wydajności, chociaż nie jest tak powszechnie stosowany do takich celów jak inne SAA ze względu na jego działanie androgenne, estrogenne i ryzyko uszkodzenia wątroby. W wielu krajach narkotyk ten jest substancją kontrolowaną, dlatego jego użycie do celów innych niż medyczne jest na ogół nielegalne.

Wskazania i podawanie

Stosowano go w leczeniu różnych objawów, takich jak hipogonadyzm, wnętrostwo, opóźnione dojrzewanie i zaburzenia erekcji u mężczyzn, a także w małych dawkach w leczeniu objawów menopauzy (szczególnie w leczeniu osteoporozy, uderzeń gorąca oraz w celu zwiększenia libido i energii), po porodzie ból i obrzęk piersi.

W USA 17-Metylotestosteron to anaboliczny hormon steroidowy stosowany głównie w leczeniu mężczyzn z niedoborem testosteronu, hipogonadyzmem i opóźnionym dojrzewaniem. Hipogonadyzm obejmuje zarówno typ pierwotny, jak i hipogonadotropowy: ten pierwszy może być spowodowany wnętrostwem, obustronnymi skrętami, zapaleniem jądra, zespołem zanikającego jądra; lub orchidektomia. Ten ostatni obejmuje idiopatyczny niedobór gonadotropin lub LHRH lub uszkodzenie podwzgórza przysadki w wyniku nowotworu, urazu lub promieniowania. Stosowany jest również u kobiet w leczeniu raka piersi, bólu piersi, obrzęków związanych z ciążą, a po dodaniu estrogenu może leczyć objawy menopauzy. Stosowano go również w połączeniu z estryfikowanymi estrogenami w leczeniu umiarkowanych do ciężkich objawów naczynioruchowych związanych z menopauzą u kobiet.

17-Metylotestosteron podaje się doustnie. Sugerowana dawka różni się w zależności od wieku, płci i diagnozy konkretnego pacjenta. Dawkowanie dostosowuje się w zależności od reakcji pacjenta i pojawienia się działań niepożądanych. Terapia zastępcza u mężczyzn z niedoborem androgenów zwykle wymaga od 10 do 50 mg 17-metylotestosteronu dziennie. Jednakże zarówno przy ustalaniu dawki początkowej, jak i przy dostosowywaniu dawki należy wziąć pod uwagę wiek chronologiczny i wiek szkieletowy. Dawki stosowane w leczeniu opóźnionego dojrzewania zazwyczaj mieszczą się w niższym zakresie dawek podanych powyżej i są stosowane przez ograniczony czas, na przykład od 4 do 6 miesięcy. W leczeniu raka piersi u kobiet dawka 17-metylotestosteronu u kobiet wynosi od 50-200 mg na dobę.

Sposób działania

17-Metylotestosteron działa poprzez dwa główne mechanizmy: aktywację receptora androgenowego (bezpośrednio lub jako DHT) oraz konwersję do estradiolu i aktywację niektórych receptorów estrogenowych.
17-Metylotestosteron może przedostać się do komórek tkanki docelowej, wiążąc się z receptorem androgenowym lub zostać zredukowany do 5 -dihydrotestosteronu (DHT) przez enzym cytoplazmatyczny 5 -reduktazę. DHT wiąże się z tym samym receptorem androgenowym jeszcze silniej, dając jeszcze silniejszą siłę androgenną. Receptor T lub kompleks receptora DHT ulega zmianie strukturalnej, która pozwala mu przenieść się do jądra komórkowego i bezpośrednio związać się ze specyficznymi sekwencjami nukleotydowymi chromosomalnego DNA, co nazywa się elementami odpowiedzi hormonalnej (HRE). Proces ten reguluje aktywność transkrypcyjną różnych genów, powodując dalsze działanie androgenowe.

Działania niepożądane

17-metylotestosteron może powodować różnego rodzaju reakcje niepożądane. Częste działania niepożądane obejmują zwiększony wzrost owłosienia twarzy/ciała, wypadanie włosów na skórze głowy, zwiększoną agresywność, skórę, trądzik, łojotok, popęd seksualny i spontaniczne erekcje. Istnieją również pewne rodzaje estrogennych skutków ubocznych, takie jak tkliwość piersi, ginekomastia, zatrzymanie płynów i obrzęki. Mężczyźni mogą cierpieć na hipogonadyzm, zanik jąder i odwracalną niepłodność. Kobiety mogą czasami cierpieć na częściowo nieodwracalną wirylizację, w tym powiększenie łechtaczki, zanik piersi, pogłębienie głosu, hirsutyzm i przerost mięśni, a także zaburzenia miesiączkowania i odwracalną niepłodność.

17-metylotestosteron może również powodować hepatotoksyczność, w tym podwyższoną aktywność enzymów wątrobowych, żółtaczkę cholestatyczną, peliozę wątroby, wątrobiak i raka wątrobowokomórkowego. Może również mieć niekorzystny wpływ na układ sercowo-naczyniowy, powodując erytropoezę, wzrost poziomu hematokrytu, a nawet czerwienicę, co dalej prowadzi nawet do zdarzeń zakrzepowych, takich jak zatorowość i udar. Wreszcie, długotrwałe leczenie zwiększa ryzyko raka. Do skrajnych przypadków zalicza się także hipomanię/manię, depresję, urojenia, skłonności samobójcze i psychozę.